El castillo podría tener un origen musulmán. Aunque no existe abundante documentación al respecto. Se sabe que en el siglo XIV su propietario era García Fernández, y que en el siglo XV pasó a manos de Alfonso Álvarez de Toledo.
En 1455 Juan II libró al lugar de tasas y estableció que la fortificación y el pequeño caserío surgido a sus pies llevasen el nombre de Villafranca del Castillo. En este mismo siglo, los Núñez de Toledo, descendientes de los Álvarez de Toledo, emprendieron obras de ampliación en el edificio y levantaron un doble muro alrededor de su núcleo principal.
Hasta prácticamente el siglo XIX, no vuelve a haber referencias escritas sobre el castillo. En 1813, en el testamento del Marqués de Gelo y Santamarca, se describe el lugar como una zona despoblada.
Posteriormente pasó a manos del marqués de Sotomayor. En 1844 su hija hizo inventario del paraje que, según sus reseñas, constaba de un caserío, unos viñedos, un chaparral y unos campos, valorados en 1.329.850 reales. En 1868, el marqués vendió las tierras, dadas sus dificultades económicas para mantenerlas.
En 1880 el castillo fue adquirido por Fernando Puig y Gilbert, y en 1918, por la familia Ballesteros, sus actuales propietarios.
Durante la guerra civil, el edificio fue utilizado como refugio de una brigada de soldados soviéticos que apoyaban al ejército republicano durante la batalla de Brunete, disputada en julio de 1937. El edificio fue bombardeado por las tropas del ejército nacional.
El edificio se encuentra en estado de ruina progresiva, si bien se conserva gran parte de la estructura original.
El edificio es de pequeñas dimensiones. Está formado por un cuerpo principal, alrededor del cual se extiende una barbacana exterior.
El recinto interior está compuesto por habitaciones sencillas, sin ornamentación. Existen, además, algunas estancias subterráneas.
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