La historia de la urbanización de esta antigua vía aporta datos del litigio que en 1628 sostuvieron un alfarero, Andrés Frutos, y el licenciado Pedro Pérez de Saavedra, por un terreno que este último quería hacer pasar por suyo. Asimismo, habla de la importancia de la calle el dato de que tuviera en su recorrido una fuente del viaje del bajo Abroñigal.
Gracias a la cesión que en 1763 se hizo a los escolapios italianos para la ampliación de su hospicio, escuela infantil e iglesia, tuvieron puerta a esta calle tras un cuarto de siglo de obras las Escuelas Pías de San Fernando, situadas al final de la calle, haciendo esquina con la del Sombrerete. Destruidas en parte durante la guerra civil española y abandonadas después, escuelas e iglesia tuvieron que esperar a que la democracia reconvirtiera las ruinas en biblioteca municipal y centro cultural.
Otro edificio, atractivo para paseantes y turistas curiosos es la gran corrala que se asoma a Mesón de Paredes desde el edificio que ocupa la finca que cierran la calle del Sombrerete y la del Tribulete, declarada monumento nacional en 1977 y que luego pasó al catálogo de Bienes inmuebles de interés cultural.
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