La calle de Carretas comienza en la Puerta del Sol. Su nombre procede de la guerra de las Comunidades de Castilla, cuando para defender la ciudad se colocaron en ella como parapeto unas carretas para su mejor defensa.
En 1834, las calles de Carretas y Montera fueron las primeras pavimentadas y empedradas con acera. Más tarde, a finales del siglo XIX, la calle se hizo famosa por la cantidad de tiendas especializadas en aparatos de ortopedia.
Fue también calle de librerías (como la de Escamilla). En su momento fue uno de los trayectos típicos de la procesión del Corpus en Madrid. Al final de la calle había una casa de cambios muy popular, denominada la lonja del Almidón.
El Café Pombo (aparece también como Antiguo Café y Botillería de Pombo) fue un café madrileño situado en el número 4 de la calle Carretas. Lugar de cita para artistas que se llegaría a hacer famoso cuando, a partir de 1912, el escritor Ramón Gómez de la Serna decidió celebrar en él su tertulia literaria de los sábados por la noche, denominada La Sagrada cripta del Pombo, y que se mantuvo hasta el año 1942.
El maestro Ruperto Chapí le dedicó una de sus zarzuelas de ambiente castizo, que tituló precisamente La calle de Carretas, estrenada en 1881.



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