La calle Sombrerete une las calles de Lavapiés y la de Mesón de Paredes. El origen de su nombre recoge el suceso protagonizado por un tal Gabriel de Espinosa, maestro pastelero oriundo de Madrigal de las Altas Torres que, habiendo sido descubierto suplantando al desaparecido don Sebastián, depuesto rey de Portugal, fue condenado a muerte en 1595.
Considerando que en aquellos días Felipe II de España era también rey de Portugal, parece claro que no consintió que 'apareciesen' desaparecidos reyes, fueran auténticos o no. El proceso condenó también a los supuestos cómplices de Espinosa, dos personas 'de calidad' que dijeron reconocer a don Sebastián, Ana de Austria, recluida monja en el convento de Santa María la Real (en Madrigal), y su confesor y vicario en ese convento, fray Miguel de los Santos, agustino portugués con mucha autoridad en dicha Orden y por dos veces provincial en ella, y relacionado con el confesor del rey don Sebastián. El cronista Pedro de Répide sugirió, tras una lectura atenta del proceso y las declaraciones guardadas, que es probable que sí se tratase del 'desaparecido' rey portugués, que la conveniencia de Felipe II convirtió en un imaginario pastelero de la referida localidad de la provincia de Valladolid.
Répide, en su estudio de esta calle, relata que el 15 de octubre de 1595 fue recogido fray Miguel de los Santos de la cárcel y llevado a la iglesia del monasterio de San Martín, donde el arzobispo de Oristán presidió la ceremonia de 'degradación', tras la cual, le pusieron el preceptual ferreruelo negro y viejo y un sombrerete. Regresaron a la cárcel donde finalmente se le comunicó la condena a muerte y el escarnio de ser llevado por las calles de Madrid hasta la Plaza Mayor con pregoneros delante. Así ocurrió el 19 de ese mes de octubre, y una vez muerto el fraile portugués, el sombrerete fue paseado por la Villa en lo alto de un palo y arrojado a un montón de estiércol en los corrales del escribano Antonio Cros y Estrada, que la legendaria narración sitúa en las inmediaciones de la calle que hoy lleva tan ridículo nombre, pero que es recordatorio de tan dramáticos sucesos.[
El proceso del supuesto Espinosa y sus supuestos cómplices fue llevado en varias ocasiones al teatro y la novela, siendo la más conocida la narrada por José Zorrilla en su obra Traidor, inconfeso y mártir.
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