La leyenda se remonta al año de nuestro señor de 1.588, reinando y viviendo en Madrid Felipe II.
La bella Prudencia Grilo hija extramatrimonial de un rico genovés, vivía en la calle Príncipe, en una casona contigua al Corral de comedias del Príncipe. La joven al parecer era muy aficionada a los asuntos del ocultismo, llegó a serle incoado un expediente por parte de la Inquisición.
En cuanto a su faceta emocional se la conocían muchos devaneos amorosos, pero en esos momentos se encontraba locamente enamorada y en puertas de desposarse con un alférez del rey. El alférez tuvo acudir con urgencia a su destino para marchar a la guerra de Túnez.
En la triste despedida, él le juró a ella amor eterno y que si moría en la guerra sería la primera en saberlo. Le dijo; « las cortinas de tu cama se moverán y hallarás una señal en el escritorio donde guardas mis cartas»
Una noche, en mitad del sueño, un fuerte ruido hizo que Prudencia se despertara muy asustada. Encendió una vela y pudo ver con espanto que el cajón de su escritorio había salido despedido contra la pared y sus cartas estaban revueltas por el suelo. Así supo Prudencia la desgraciada pérdida de su amor.
Tras unos años de vida cortesana, conoció a San Alonso de Orozco y él le animó a entrar en religión. Prudencia fundó una casa de religiosas en el caserón que había heredado de sus padres y en el cual vivía.
Más tarde, la reina, Margarita de Austria, quiso que aquellas religiosas tuviesen un convento digno y mandó construir el monasterio de Santa Isabel, en la calle del mismo nombre.
La leyenda añade que Prudencia quiso que junto al altar hubiera una tumba vacía que llevase el nombre de Pagán Doria, desaparecido en la guerra.
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