En el siglo xv, cuando junto a la Puerta del Sol se formaba el arrabal de San Ginés, una de las salidas de la muralla daba a los olivares de los Caños de Alcalá, en los que la leyenda cuenta que bebió Sancho IV antes de entrar a Madrid, cuando al montar en el caballo se le cayó la montera y nadie del cortejo lo advirtió; el legendario relato asegura que la pérdida de la montera enojó mucho al rey, hasta el punto de que el hecho sería grabado en dos piedras a ambos lados del camino, en una decía Al pasar esta vereda el Rey perdió la montera y en la otra Como Don Sancho era bravo, caminó con grande enfado.
Otra versión dice que se debe a la mujer de un hombre de Montero de Espinosa que tenía por mote ‘la Montera’, y que cuya belleza producía desórdenes públicos en sus paseos por la villa. Así aparece rotulada en el plano de Texeira de 1658, pero solo en el tramo entre la Puerta del Sol y la calle San Alberto, siendo el resto la Red de San Luis.
En el siglo xviii fue una calle de lujo por la cual los personajes más elegantes de la ciudad se paseaban. A finales del siglo xix es testigo de las obras de ensanche de la Puerta del Sol. En el año 1910 sufre algunos de los derribos consecuentes de la construcción de la Gran Vía, y al poco se ve abierta para excavar el que sería el primer tramo del Metro de Madrid . En 1920 el escritor Valle Inclán fija una escena de su obra Luces de Bohemia en la calle Montera, lugar donde se encuentra la "taberna Pica Lagartos".


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