Abandonó su unidad para dirigirse a Nápoles y después Palermo y embarcarse en las galeras de Pedro Álvarez de Toledo y Colonna, que luchaban contra los turcos y los piratas berberiscos. Allí aprendió Contreras el arte de la navegación.
Aunque salió absuelto, después de ayudar a la represión de una rebelión de moriscos expulsados cerca de Alcoy, partió para Flandes, a la guarnición de Cambrai, en donde sirvió como oficial. Más tarde consiguió licencia para volver al Mediterráneo, con una recomendación para el Maestre de la Orden de Malta e ingresó en la Orden en 1611 (en su camino, fue confundido con un espía y encarcelado como tal en la Borgoña).
En 1601 recibió el mando de una fragata y se le encomendó vigilar las islas griegas y espiar las actividades de los turcos, cuya lengua llegó a dominar. Alternó estas actividades con el ejercicio del corso.
En 1603 ascendió al grado de alférez de infantería. De carácter mujeriego, tuvo una querida, pero la acabó dejando. Al final se casó en 1606 en Sicilia con la viuda, española, de un oidor, pero la mató en 1608, junto con un amigo suyo con el que le era infiel. Después de este suceso, vuelve a Madrid para pretender la Sargentería mayor de Cerdeña.
De carácter pendenciero, se vio envuelto en varios lances que lo llevaron en más de una ocasión a ser detenido. Alcanzó el grado de capitán de infantería, participó en una expedición a las Indias Occidentales en donde volvió a ejercer de corsario en aguas de Puerto Rico contra sir Walter Raleigh, al que menciona como «Guatarral» en 1616.
Durante un tiempo, de regreso a Italia, actuó como gobernador de la ciudad de El Águila (L'Aquila), al noreste de Roma, con la encomienda de poner orden en ella, ya que se trataba de una población aislada y rebelde. Contreras cumplió con dureza y astucia su cometido. También asistió en 1631 a una erupción del Vesubio y salvó a un convento de monjas del desastre. A fines de 1631 se retiró del servicio, recibiendo una encomienda en León como Caballero de la Orden de San Juan de Jerusalén o de Malta. Tal vez a instancias de Lope de Vega (caballero de la misma orden de caballería, le dedicó una comedia, El rey sin reino, y lo tuvo como huésped en su casa), redactó sus memorias, que no fueron publicadas hasta 1900.
La relación de servicios de 1645 nos da sus últimas noticias: entre 1635 y 1642, fue capitán de los presidios de Sinaloa (frontera norte de Nueva España en esa época) y gobernador del castillo de San Juan de Ulúa (Veracruz), antes de regresar a España con el título de sargento mayor de Nueva España y quizás acabar de escribir su Discurso de mi vida, desgraciadamente inacabado.
Como era preceptivo y habitual en las ocasiones en que se buscaba promoción, escribió varios memoriales relatando sus servicios. Algunos están hoy archivados en el Archivo General de Simancas.
Escribió un derrotero del Mediterráneo que él creyó perdido, pero que ha sido recuperado y está publicado. Lleva por título: Derrotero universal desde el Cabo de San Vicente, en el Mar Océano, costeando Cartagena, Cataluña, Francia, Nápoles, Golfo de Venecia, Archipiélago de Levante, Caramania, Natolia, Suria, Egipto, Nilo, volviendo por Berbería hasta Cabo Cantín, Islas de Sicilia, Cerdeña, Mallorca, Candía, Chipre. El manuscrito original se encuentra hoy en la Biblioteca Nacional de Madrid. Asimismo, hay una décima suya en los preliminares de El sol solo y para todos sol, un tratado de fisiognomía de Esteban Pujasol publicado en 1637.
Su autobiografía lleva por título literal Vida, nacimiento, padres y crianza del capitán Alonso de Contreras, natural de Madrid Cauallero del Orden de San Juan, Comendador de vna de sus encomiendas en Castilla, escrita por él mismo, y por subtítulo, Discurso de mi vida desde que salí a servir al rey, de edad de catorce años, que fue el año de 1597, hasta el fin del año de 1630, por primero de octubre, que comencé esta relación. El manuscrito original se encuentra hoy en la Biblioteca Nacional de Madrid.
Alonso de Contreras fallece en Madrid en 1645 según el archivo de Simancas.
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