La primera construcción en el lugar fue construida en el siglo XV por los condes de Chinchón. En 1496, los marqueses de Moya, Andrés de Cabrera y Beatriz Fernández de Bobadilla, construyeron el primer castillo. Durante la Revuelta de los Comuneros, los capitanes Diego de Heredia y Antonio de Mesa, derribaron el castillo en 1521. En 1583 don Diego Fernández de Cabrera y Bobadilla, tercer conde de Chinchón, encargó su reconstrucción al arquitecto real Juan de Herrera, quien hizo una de las torres diferente de las demás, dando al castillo más perfil asimétrico. Dos siglos más tarde, en 1738, el rey Felipe V compró el condado y le concedió el título de Conde de Chinchón y la propiedad del castillo a su hijo el infante Luis (hermanastro de Fernando VI). Él, a su vez, encargó a Ventura Rodríguez la restauración del castillo y se le dio a la localidad su nombre actual, Villaviciosa de Odón. El 17 de agosto de 1758, después de la muerte de su esposa Bárbara de Braganza, Fernando VI se trasladó a la fortaleza, donde murió al año siguiente.
En 1797 María Teresa de Borbón, condesa de Chinchón, cuyo retrato fue pintado por Goya, se casó con el primer ministro Manuel Godoy, favorito de Carlos IV. En 1808, tras haberse separado de la Condesa, Godoy fue destituido de sus cargos y honores tras el Motín de Aranjuez, y encerrado en este castillo, que había pertenecido a su suegro.
En 1846, se creaba la primera Escuela de Ingenieros de Montes de España, la Escuela de Especial de Ingenieros de Montes, que ocuparía y adaptaría el Castillo y la finca anexa dos años después, comenzando sus clases el 2 de enero de 1848.

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